Mladý pár (Timothée Chalamet a Elle Fanningová) přijíždí do New Yorku. On se sem chtěl podívat na výlet, ona jede udělat rozhovor se slavným režisérem. Deštivé počasí ale zapříčiní, že se nic neodehrává podle plánu. Každý se svým způsobem zaplétá do řetězu událostí, které jim změní život. Událostí, které je možná na trvalo rozdělí od sebe.
Kromě ústřední dvojice si ve filmu zahraje i Selena Gomezová, Jude Law, Diego Luna, Liev Schreiber, Suki Waterhouseová, Kelly Rohrbachová, Rebecca Hallová, Cherry Jones nebo Griffin Newman.
Poté, co se minulý rok znovu rozběhla vlna vyšetřování v případu Allenova údajného sexuálního zneužívání vlastní dcery, kterého se měl režisér dopustit v roce 1992, se společnost Amazon rozhodla celý film na čas odložit. To i přes fakt, že vyšetřování Allenova případu žádné nové důkazy či závěry nakonec nepřineslo. Snímek se nakonec do kin podívá jen s malým zdržením.
Podle Allenova právníka ale stejně šlo o jasné porušení smlouvy. Nařčení, která režisér neustále popírá, jsou známá již řadu let a společnost Amazon tak neměla mít žádný právní základ pro to, aby smlouvu mohla vypovědět. Allenova strana žádala odškodné ve výši 68 milionů dolarů (zhruba 1,5 miliardy korun). Podle Allena mu také společnost Amazon dluží dalších 9 milionů dolarů, protože film musel nakonec financovat ze svého.
V roce 2014 Dylan Farrowová případ připomněla otevřeným dopisem, který zaslala do deníku The New York Times. V prosinci 2017 pak napsala sloupek, ve kterém viní veřejnost z toho, že v rámci #MeToo Allena ušetřila. Právě tento sloupek měl ve finále údajně stát za odložením filmu.
Herec Timothée Chalamet v lednu 2018 oznámil, že věnuje svůj honorář za a Deštivý den v New Yorku na konto sdružení Time’s Up, které bojuje se sexuálním obtěžováním v Hollywoodu. Zbytek chce věnovat také LGBT centru v New Yorku a organizaci RAINN, která se zabývá prevencí sexuálních obtěžování. „Několikrát se mě v rozhovorech ptali, proč jsem se vůbec rozhodl pracovat s Woodym Allenem. To nemůžu kvůli smlouvě říct. Můžu ale říct to, že na tom filmu odmítám profitovat. Chci stát bok po boku všech těch odvážných umělců, kteří bojují za to, aby bylo se všemi jednáno s respektem a důstojností,“ napsal herec na svůj Instagram.